Можно попробовать так автоматиировать:
1. Ставим прогу для автоматизации действий на компе (запоминает движени и клики мыши, клавы)
2. Открываем файлик на редактирование с акками скайпа(по одному в каждой строчке).
3. Открывам скайп.
4. Распологаем окошечки для красоты рядом друг с другом (можно шаг опустить
)
5. Записываем следующий порядок действи на проге из шага 1.:
а) копируем первую строчку с именем из файла с акками.
б) добовляем данное имя в скайп, выбираем и отправляем запрос новому собеседнику.
в) удаляем первую строчку.
г) начинаем с пункта а)
6. Ставим на повтор н-ое количество раз нашу запись.
Сам не проверял, но должно работать.
P.S. Порядок в алгоритме можно добовлять и изменять на свой вкус.