Фамилия Шестаковский имеет интересное происхождение, связанное с мирским именем Шестак и топонимом Шестаково. ?та фамилия образована от нецерковного имени Шестак, которое использовалось для обозначения шестого ребенка в семье. Таким образом, Шестаковский был примитивной формой образования фамилий на основе числительных в русском языке.
Особенно часто фамилия Шестаковский встречается на Севере России, где долго существовала традиция иметь много детей в семье. В "Ономастиконе" С.Б. Веселовского упоминаются однокоренные фамилии, такие как Петр Шестаков, митрополичий старец, живший в 1569 году, и Шестун Григорий Данилович Зайцев, живший в середине XV века.
Существует также версия, согласно которой фамилия Шестаковский связана с топонимом Шестаково - селом, расположенным в Слободском районе Кировской области. Село Шестаково имеет богатую и древнюю историю, связанную с русской колонизацией Вятской земли. Одно из первых упоминаний о Шестаково находим в дневниках академика И.И. Лепехина, который посетил эти места в период между 1756 и 1776 годами. Он пишет: "На правом берегу реки Вятки стояло село Шестаково. По словам местных жителей, это древнейшее селение, состоявшее из переселенцев из Новгорода, и оно было предшественником всей Вятской провинции". Исходя из этого, можно предположить, что предки Шестаковских были уроженцами этого села или долгое время проживали там.
Таким образом, фамилия Шестаковский имеет своеобразное происхождение, связанное с числительным и топонимом. Она отражает древнюю традицию и историю населения Севера России, а также связь с конкретным местом - селом Шестаково в Кировской области.